Сидни окончил Магдалин-колледж в Кембридже, в 1874 г. был принят в Inner Temple (Внутренний Храм) - профессиональную ассоциацию юристов. Несколько лет он работал в финансовой фирме Stern Brothers, возглавлявшейся его отцом. В 1891 г. он был избран (после четырёх неудачных попыток) в британский парламент от Либеральной партии, где представлял округ Стоумаркет, и оставался членом парламента 21 год. В 1895 г. Сидни Стерн получил, в дополнение к наследственному титулу виконта, также титул барона Уондсворта. Он был мировым судьёй Лондона и графства Суррей в юго-восточной Англии, вице-президентом Лондонского радикального союза, почётным полковником 4-го добровольного батальона Восточно-Суррейского полка. Большую часть своего огромного по тем временам состояния, превышавшего полтора миллиона фунтов стерлингов, он завещал на благотворительные цели.

Имя Сидней произошло от древнеанглийских элементов sid - "широкий" и eg - "остров". Имя Джеймс - английская форма библейского имени Иаков. Фамилия Штерн происходит от немецкого слова Stern, которое означает "звезда".

Вне Лондона

В честь Сидни Джеймса Стерна названа независимая школа Лорд Уондсворт Колледж, открытая на его пожертвования в 1928 г. в графстве Хэмпшир в юго-восточной Англии.