Лили была шестым ребёнком (из одиннадцати) банкира-миллионера Сэмюэла Монтегю. Её отец, брат и два кузена были видными политиками, членами Либеральной партии. Лили была воспитана в духе ортодоксального иудаизма. До 15 лет она училась в лондонском Дорек-колледже, затем получила прекрасное частное образование.

В 1892 г. Лили Монтегю начала вести занятия по английской литературе в клубе для еврейских девочек в лондонском Вест-Энде. Большинство её учениц были дочерьми бедных иммигрантов, бежавших из царской России от погромов. В следующем году она, с помощью своей сестры Мэрион (1868-1965), открыла собственный клуб, который позже стал называться West Central Jewish Girls Club. Лили обладала хорошими организаторскими способностями и проявляла активность в социальных вопросах, таких как безработица, потогонная система на производстве, дороговизна и плохое качество жилья. Одно время она была также мировым судьёй.

В 1901 г. Лили Монтегю заложила основы для создания Еврейского религиозного союза Лондона. Этот Союз основал первую синагогу либерального направления в Соединённом Королевстве, а позже способствовал созданию Всемирного союза прогрессивного иудаизма (1926) - зонтичной организации для ряда синагог реформистского направления в 40 странах мира. В 1955-59 гг., после отставки Лео Бека, Лили Монтегю была президентом этого Союза. За свою общественную деятельность она была награждена Орденом Британской Империи.

Имя Лилиана означает "белый цветок" на латыни. Имя Хелен восходит к древнегреческим мифам, этимология неясна. Имя (фамилия) Монтегю - норманского происхождения, от mont - "холм" и agu - "острый".