Берни и его брат Майк Уинтерс (1930-2013) во время Второй мировой войны служили музыкантами в Канадском Легионе - Майк играл на кларнете, а Берни - на ударных. После войны братья брали уроки музыки, выступали в качестве музыкантов на танцах и свадьбах. Позже они  создали комедийный дуэт, который впервые появился на телевидении в 1955 г. Они быстро набрали популярность и долгое время считались лучшими комиками для британской молодёжной аудитории. К 1978 г. дуэт себя исчерпал, и Берни стал выступать соло, зачастую используя в выступлениях своего сенбернара Шнорбица. В начале 1980-х он участвовал в Big Top Variety Show - телесериале, состоящем из разнообразных цирковых номеров. Позже он также регулярно появлялся в телешоу Whose Baby, Punchlines и Give Us A Clue и др. Большой популярностью пользовались его пародии на Бада Флэнагана - на телевидении, а также на сцене с Лэсли Краузером и Чесни Алленом. В 1960-81 гг. Берни также снялся в шести фильмах.

Имя Бернард (Берни - уменьшительное) - германского происхождения, от слов Bern  - "медведь" и hard - "смелый, сильный". Фамилия Уинтерс - патроним от прозвища, означающего "зима" по-английски. Фамилия Вайнштейн произошла от немецких слов Wein - "вино" и Stein - "камень".