Родители Ройбена, польские евреи, в день своей свадьбы бежали из родного Радома в Лодзь, чтобы избежать погрома. В Британию они попали по ошибке - жулик-агент подсунул им билеты до Лондона вместо Нью-Йорка. Поселившись с женой в Ист-Энде, Вольф Вайнтроп зарабатывал сапожным ремеслом и пением - в синагогах и в пабах. Позже семья владела парикмахерской и табачной лавкой. Все их десятеро детей родились в Лондоне.

Ройбен в 10 лет начал работать рассыльным в мюзик-холле "Кембридж".  В 1908 г. он дебютировал на сцене мюзик-холла в Шордиче (восточный Лондон) как "Фарго, мальчик-фокусник". 14-летним мальчишкой он отправился пешком в Саутгемптон, где выдал себя за 17-летнего электрика, чтобы получить работу на корабле "Маджестик", отправлявшемся в Америку. В Нью-Йорке он благополучно удрал с корабля.

В Америке Ройбен сначала зарабатывал продажей газет, разноской телеграмм, даже работал сезонным рабочим, собирая урожай в Северной Дакоте. Счастливый случай помог ему вступить в водевильную труппу, гастолировавшую по Соединённым Штатам, и в 1914 г. он вместе со своим шоу отправился в Австралию и Новую Зеландию. Затем он некоторое время выступал в Южной Африке, после чего вернулся в Сан-Франциско.

Тем временем началась Первая мировая война, и Ройбен, чтобы принять в ней участие, в 1915 г. решил вернуться в Англию. Он вступил в Королевскую полевую артиллерию и вместе со своей частью был отправлен во Францию, в действующую армию. Вначале он служил шофёром, затем развлекал солдат в качестве певца и пародиста. Именно тогда он взял себе сценическое имя "Бад Фланаган". После демобилизации он под этим именем начал делать карьеру эстрадного артиста, сформировав в 1919 г. комедийный дуэт "Фланаган и Рой".

Широкую известность Фланаган начал приобретать с 1926 г. в дуэте со своим армейским товарищем Чесни Алленом. Их выступления в мюзик-холлах представляли собой сочетание музыки и мягкого юмора и в дальнейшем позволили им сделать карьеру также в сфере звукозаписи, кино и телевидения. Кроме работы вдвоём,  Фланаган и Аллен с 1931 г. выступали в составе популярного комедийного коллектива "The Crazy Gang".

В годы Второй мировой войны Фланаган и Аллен создали ряд сатирических песен, высмеивающих врага. Другие их песни, в частности, знаменитая "Underneath the Arches", отражали переживания простых людей в тяжёлое военное время. Тексты этих песен обычно состояли из двустиший и сопровождались мелодичной музыкой, исполняемой небольшим оркестром.

В 1945 г. Аллен прекратил выступления, и в дальнейшем Фланаган выступал один. В 1956 г. в 30-летнем возрасте умер от лейкемии его сын Бадди, после чего Фланаган создал благотворительный фонд для финансовой поддержки отделения лейкемии и миеломы больницы "Марсден" в Саттоне, пригороде Лондона. В 1959 г. Бад Фланаган был награждён Орденом Британской империи - награду ему вручал герцог Эдинбургский в Букингемском дворце.

Английское имя Бад - сокращение от buddy - "приятель". Имя Хаим происходит от слова chayyim - "жизнь" на иврите. Ройбен - английская форма библейского имени Рувим. Фамилия Фланаган происходит от гэльского слова flann, которое означает "красный" или "рыжий".