Джессика Уонамейкер училась в Лондоне, получила степень бакалавра политэкономии. Работала в юридической фирме в Лондоне, затем получила степень магистра театральной администрации. В студенческие годы увлекалась троцкизмом. Джессика помогала отцу в восстановлении Шекспировского театра "Глобус". Она работала арт-администратором во многих некоммерческих организациях, связанных с театром, таких как The Wooster Group, The Builders' Association, Orpheus Chamber Orchestra, Grange Park Opera, Southwark Playhouse, Royal Opera House, British Youth Opera. В 2000 г. она переехала в Нью-Йорк, работала в Образовательном Альянсе и в Музее театра. В 2004 г. вернулась в Лондон, чтобы занять пост исполнительного директора Лиги драмы, но проработала там лишь три месяца. Работала исполнительным директором в East London Community Foundation (2007-09), затем в Institute of Conservation (ICON), возглавляла отдел развития музеев в организации Collections Trust.

Имя Джессика придумано Шекспиром для дочери Шейлока ("Венецианский купец", 1596). Фамилия Уонамейкер - от голландского Wannemaeker  - "изготовитель ручных веялок, т.е. корзин для отделения мякины".