Стивен Рубин окончил юридический факультет лондонского Университетского колледжа в 1958 г. и в течение следующих сорока лет сделал завидную карьеру в бизнесе - в сфере торговли спортивными товарами. В 1969 г. он занял пост президента "Пентленд Груп" - британской обувной компании, ставшей со временем крупнейшим мировым брендом спортивной одежды и обуви (и одной из первых, переместивших основное производство в Азию).

В 1981 г. Рубин купил скромный американский бизнес под названием "Рибок" - и через 10 лет продал его как гигантский мировой бренд. В его империю входят также широко известные фирмы "Adidas" (Германия) и "La Chemise Lacoste" (Франция). В 1994-96 гг. Рубин был президентом Всемирного института тканей, в 1995-2001 - президентом Всемирной федерации производителей спортивных товаров. С 2007 г. является советником Института права в области брендов и инноваций.

В течение многих лет "Пентленд" экипирует команды Великобритании и Израиля, участвующие во всемирных Маккабиадах. Семейный благотворительный фонд, созданный Стивеном и его женой Анджелой, поддерживает, среди прочего, Израильский институт физкультуры и спорта в Нетании. В 1992 г. Рубин был почётным председателем Международного еврейского зала спортивной славы.

Рубин известен как горячий сторонник деловой этики и корпоративной ответственности, противник детского труда и других форм эксплуатации. Он был одним из основателей Еврейской ассоциации за деловую этику, учредителем премии прав человека "Рибок". В 2001 г. он получил премию Федерации спортивной индустрии "за значительный вклад в развитие общества через спорт", а в следующем году стал кавалером Ордена Британской Империи.

В 2010 г. Рубин получил почётную степень доктора искусств Университета Ноттингем-Трент "за выдающийся вклад в индустрию спорттоваров и повышение этических стандартов бизнеса". Он также почётный доктор Ланкастерского университета, а в 1995 г. получил титул профессора-визитёра лондонского Университетского колледжа. "Санди Таймс" в 2011 г. оценивала его состояние в 1 миллиард фунтов стерлингов.

Имя Роберт происходит от германского имени Хродеберт, что означает "яркая слава". Имя Стивен - от греческого Stephanos, означающего "корона". Фамилия Рубин происходит от библейского имени Реувен (Рувим) или от немецкого слова Rubin -  "рубин" (драгоценный камень).