Дэвид учился два года в школе-интернате в Южной Африке и год в Австралии. Вернувшись в Южную Африку, он поступил в театральную школу в Кейптауне, но через год бросил учёбу и вернулся в Виндхук, где  работал репортёром в Windhoek Advertiser, единственной ежедневной газете на английском языке в Намибии. Следующий год Дэвид провёл в Израиле, где был птицеводом и рыбаком в кибуце. Здесь он также занялся скульптурой - и продолжал ею заниматься, перебравшись в Лондон. После участия в нескольких выставках Джейкобсон получил место преподавателя в Кэмберуэллском колледже Лондонского университета искусств - одном из ведущих институтов искусств и дизайна Великобритании. Позже он преподавал и в других  художественных школах. Джейкобсон имеет студию в Лондоне, а с 1981 г. - также студию в Кверчете, Италия. Его работы выставлялись в Йоханнесбурге, Новом Орлеане, Лондоне, Риме  и др., а также на Венецианском биеннале. Некоторые из них выполнялись по заказу отдельных городов и крупных корпораций. Работы Джейкобсона имеются в музеях Лондона, Чикаго, Милана и др. Дэвид Джейкобсон был также редактором журнала "Sculpture 108" Королевского общества британских скульпторов (RBS).

Имя Дэвид - английская форма библейского имени Давид. Фамилия Джейкобсон - английский патроним от библейского имени Иаков.