Генри Айзекс, как и его младший брат Барни, посещал Свободную еврейскую школу в Спиталфилдсе. Когда Генри и Барни были подростками, они начали выступать в различных мюзик-холлах Восточного Лондона. Первоначально они были объявлены как "Великий Генри Айзекс и Барнетт тоже", но по предложению Барни позже они преобразовали фразу "Barnett too" в "Барнато" и с тех пор приняли её как свою фамилию, называя себя "Братья Барнато".

В 1871 г. Гарри отправился на алмазные поля Кимберли в Южной Африке. Сначала он прибегнул к своей прежней сценической карьере, выступая в качестве фокусника и артиста. Позже он стал торговцем алмазами и написал домой, приглашая брата присоединиться к нему. Первоначально Барни присоединился к брату на сцене и добавил к этому свои боксёрские навыки, открыв спортзал и обучая тех, кто хотел стать боксёром.

В 1874 г. Барни и Гарри начали серьёзный бизнес по торговле алмазами, а в 1876 г. Барни приобрёл четыре участка на руднике Кимберли, из которых выросла большая алмазо- и золотодобывающая империя. В дополнение к своей горнодобывающей деятельности Гарри также вёл другой бизнес в Кимберли - отель "Лондон", который он продал в 1878-м. В 1880 г. Барни открыл в лондонском Сити фирму Barnato Brothers, а Гарри вернулся в Лондон и занимался финансовой стороной бизнеса.

Имя Генри - английская форма германского имени Heimirich (позже Heinirich), состоящего из элементов heim - "дом" и ric - "власть". Фамилия Айзекс - патроним от английской формы библейского имени Исаак.