Леонард Вулф был третьим из десяти детей в еврейской семье. После смерти отца он был отправлен в интернат Arlington House School возле Брайтона. В 1893-99 гг. он посещал школу Св. Павла в Лондоне, а в 1899 году выиграл стипендию в Тринити-колледже Кембриджского университета, где стал членом закрытого интеллектуального общества "Кембриджские апостолы". В это общество также входили Джон Мейнард Кейнс, Джордж Эдвард Мур, Бертран Рассел и др.

В 1902 г. Вулф получил степень бакалавра искусств, но остался в университете на пятый год, чтобы сдать экзамен на право работать на государственной службе. В октябре 1904 г. получил должность в Государственной службе Цейлона и отправился работать на Шри-Ланку. Он вернулся в Англию в мае 1911-го, намереваясь провести там годичный отпуск, но в начале 1912 г. женился на Аделине Вирджинии Стивен (Вирджинии Вулф) и вышёл в отставку. Вулфы были влиятельными членами группы "Блумсбери", в которую входили и другие бывшие "апостолы". В декабре 1917 г. Л. Вулф участвовал в создании "Клуба 1917", который встречался на Джеррард-стрит в Сохо.

В 1913 г. Вулф опубликовал роман "Деревня в джунглях", основанный на годах, проведённых на Шри-Ланке. Во время Первой мировой войны он был признан непригодным для военной службы по медицинским показаниям. В этот период Вулф активно занимался политикой и социологией, вступил в Лейбористскую партию и Фабианское общество, регулярно писал для журнала "Нью Стейтсмен". В 1916 г. он написал книгу "Международное правительство", в которой предлагал создать международную организацию для восстановления мира.

В 1917 г. Вулфы купили ручной типографский станок и основали издательство "Хогарт Пресс". Их первым проектом стал памфлет, напечатанный и переплетённый вручную. За десять лет "Хогарт Пресс" стало полноценным издательским домом, и Вулф руководил им до самой смерти. В 1919 г. Вулф стал редактором "International Review", он также редактировал международный раздел в "Contemporary Review" (1920-22), был литературным редактором "Nation Athenaeum" (1923-30), соредактором "The Political Quarterly" (1931-59). Видный политический теоретик, Вулф некоторое время был секретарём комитета Лейбористской партии по международным и колониальным вопросам.

В 20-х годах в "Хогарт Пресс" один за другим выходили романы Вирджинии Вулф, сделавшие её ведущей фигурой британской модернистской литературы. У неё случались нервные срывы, превратившиеся в душевнуую болезнь, и Вулф, который и сам страдал от депрессии, посвящал значительную часть своего времени заботе о жене. Психические проблемы Вирджинии продолжались и в 1941 году привели к её самоубийству.

В 1960 г. Вулф снова посетил Шри-Ланку и был удивлён теплотой приёма и тем, что его до сих пор помнят. Вулф принял степень почётного доктора в новом на тот момент Университете Суссекса в 1964 г., а в 1965-м стал членом Королевского литературного общества. В 1966 году, однако, он отказался от Ордена Кавалеров Почёта. Монк-Хауз - загородный дом, принадлежавший Вулфам с 1920 г., в деревне Родмелл в Восточном Суссексе, Англия - в 1980 г. был превращён в музей.

Имя Леонард - германского происхождения, означает "храбрый лев". Имя Сидни произошло от древнеанглийских элементов sid - "широкий" и eg - "остров". Фамилия Вульф - перевод ивритского имени Зеев, которое означает "волк".

Вне Лондона

- 2 памятные доски в честь Леонарда и Вирджинии Вулф устновлены на стене сада Монк-Хауза, в дер. Родмелл в Восточном Суссексе, Англия. В этом же саду устновлены бронзовые бюсты Леонарда и Вирджинии.

- Памятная доска на станции г. Фрум в Сомерсете, Англия, откуда Леонард 11 января 1912 г. отправился в Лондон, чтобы сделать предложение Вирджинии, установлена в ноябре 2014 г.