Виннер получил образование в школе Св. Христофора в Лечуорте и в Даунинг-колледже Кембриджа. Он известен как режиссёр многочисленных боевиков, триллеров и чёрных комедий 1960-х, 1970-х и 1980-х годов, включая несколько совместных работ с актёрами Оливером Ридом и Чарльзом Бронсоном.

К числу наиболее известных работ Виннера относятся "Жажда смерти" (1974) и её первые два сиквела, комедия о Второй мировой войне "Ганнибал Брукс" (1969), триллер о наёмном убийце "Механик" (1972), фильм ужасов "Страж" (1977), неонуар "Большой сон" (1978), сатирическая комедия "Вон Тон Тон, собака, спасшая Голливуд" (1976), ревизионистские вестерны "Законник" (1971) и "Земля Чато" (1972) и др.

Уиннер был известен как медийная личность в Соединённом Королевстве, регулярно появляясь в телевизионных ток-шоу и публикуя колонку обзоров ресторанов в The Sunday Times. Его автобиография "Победитель получает всё: своего рода жизнь", опубликованная издательством Robson Books в 2006 году, в основном описывает его опыт работы со многими известными киноактёрами.

Виннер был почётным членом жюри премии BAFTA и членом Гильдии режиссёров Великобритании. Он также был одним из основателей Фонда памяти полицейских, член Консервативной партии и коллекционером британских иллюстраций.

Имя Майкл - английская форма библейского имени Михаэль, означающего "кто как Бог". Имя Роберт происходит от германского имени Хродеберт, что означает "яркая слава". Фамилия Виннер произошла от названия австрийского города Вена.