Вескер вырос в семье евреев-иммигрантов, школу оставил в возрасте 16 лет, сменил множество профессий - работал поваром, мебельщиком, продавцом книг и др. В 1950-52 годах он служил в британских военно-воздушных силах. Впечатления от работы поваром в парижском ресторане легли в основу его первой пьесы "Кухня" (1957).

В 1958 г. Вескер начал учёбу в Лондонской школе киноискусства. В том же году была поставлена его пьеса "Куриный суп с перловкой", принесшая молодому драматургу известность. В центре пьесы - еврейская семья из Ист-Энда, участвующая в рабочем и антифашистском движении. Действие пьесы охватывает двадцатилетний период, затрагивает темы борьбы против британских фашистов, участия еврейских добровольцев в Гражданской войне в Испании, разоблачения сталинизма. Пьеса отразила распад еврейской общины, рост отчуждённости людей в обществе. Несколько сквозных персонажей объединяют эту пьесу с двумя последующими - "Корни" (1959) и "Я говорю об Иерусалиме" (1960) в трилогию, которая стала классическим произведением поколения "рассерженных молодых людей". В 1979 г. трилогия была экранизирована.

В 1961 г. Вескер был арестован за участие в кампании массового ненасильственного сопротивления ядерному оружию. После этого он руководил инициативой "Центр 42", возникшей из Резолюции 42 Конгресса профсоюзов 1960 года , касающейся важности искусства в обществе. В 1974-м Вескер стал соучредителем издательского кооператива Writers & Readers Publishing Cooperative.

В сатирической комедии "И ко всему картошка" (1962) отразился опыт службы Вескера в армии. Драма "Четыре времени года" (1965) открыла новый период в творчестве Вескера, центром которого стала не социальная проблематика, а личность и человеческое существование. В пьесе "Старики" (1972) Вескер вернулся к персонажам трилогии, которые, постарев, стали относиться к идеологии скептически, как и сам драматург. В этой пьесе возникает тема возвращения к еврейской традиции.

В "Свадебном пире" (1974) конфликт между законами бытия и благими устремлениями идеалиста решён в комедийном плане. Пьеса "Шейлок" (1976) - не адаптация Шекспира, а полемика с ним. Пытаясь воспроизвести исторические условия эпохи "Венецианского купца", в которых существовала еврейская община, Вескер стремится выявить мотивы, руководящие персонажами; его Шейлок - благородный человек, преданный друзьям и еврейской общине.

Острые споры возникли вокруг пьесы "Журналисты" (1972) и связанного с ней эссе "Путешествие в журнализм" (1977), где автор обнажил механизм разоблачений, которыми занимается пресса. Многие пьесы 1970-1980-х годов носят камерный характер, написаны для небольшого актёрского состава, часто предназначены для телевизионных и радиопостановок; их герои, как правило, заняты сугубо личными заботами.

В 1981 г. была написана историческая драма "Милосердие". Еврейская тема присутствует почти во всех произведениях Вескера. Так, персонажи пьесы "Когда Бог хотел сына" (1986) пытаются понять природу еврейской обособленности и антисемитизма. Еврейская тема является ведущей в пьесе "Баденхайм в 1939 году" (1987) по роману А. Аппельфельда.

Всего драматург создал около 50 пьес. Кроме драматических произведений, он опубликовал несколько книг стихов, сборники эссе "Страх фрагментации" (1970) и "Отличия" (1985), книгу для детей "Толстогубый" (1978), сборники рассказов "Любовные письма на синей бумаге" (1974), "Шесть воскресений в январе" (1971) и "Сказал старик молодому человеку" (1978). В 1994 году вышла в свет автобиография Вескера "Насколько я смею". Пьесы Вескера переведены на 20 языков и ставятся по всему миру. В 2006 году драматург был возведен в рыцарское достоинство. Умер от болезни Паркинсона.

Имя Арнольд - от германских элементов arn - "орёл" и wald - "сила". Фамилия Вескер произошла от названия деревни Вежки в Брестской области, Беларусь.