Алан, младший из четырёх детей в семье, вырос в Ист-Сайде, одном из беднейших районов Лондона. Он учился в домашней школе Брук в Верхнем Клэптоне, Хокни, и зарабатывал себе карманные деньги продажей овощей и фруктов. В 16 лет, после окончания школы, Шугар нашёл работу статистика в Министерстве образования. Но вскоре он занялся собственным бизнесом - продажей автомобильных антенн и электротоваров из автолавки, которую купил на свои первые сбережения за 50 фунтов стерлингов.

В 1968 г. Алан Шугар основал компанию Amstrad (аббревиатура полного названия Alan Michael Sugar Trading). Компания занималась импортом и экспортом различных товаров, но вскоре специализировалась в продаже бытовой электроники. К 1970г. она открыла собственное производство, применявшее ряд технологических новинок. В 1980-м Амстрад выходит на Лондонскую фондовую биржу и в последующем ежегодно удваивает долю рынка и прибыль.

К 1984 году, угадав будущее домашних компьютеров, Amstrad запускает производство восьмибитной машины Amstrad CPC 464. За восемь лет продаж три миллиона компьютеров марки Amstrad разошлись по всему миру. В следующем году Шугар совершил очередной крупный прорыв, создав текстовый процессор Amstrad PCW 8256. В начале 1990-х компания начала выпускать портативные компьютеры и игровые приставки. В 2007г. вещательная компания BSkyB купила Amstrad за 125 млн. фунтов.

Шугар возглавлял также, в разное время, ряд других компаний. В 1991-2001 гг. он председательствовал в футбольном клубе Tottenham Hotspur. 3 миллиона фунтов, полученные от сделки по продаже "Тоттенхэма", он пожертвовал на реставрацию театра "Хакни Эмпайр" в родном Ист-Энде. Он прославился также как ведущий сериала BBC TV "Ученик", длиною в пять серий (2005-09), по типу популярной американской передачи Дональда Трампа под тем же названием. Он оказывает финансовую поддержку организации Jewish Care и детской больнице на Грейт-Ормонд-стрит.

Шугар коллекционирует классические автомобили Роллс-Ройс и Бентли, свыше 30 лет пилотирует собственный самолёт. С 1997 г. он был членом и политическим советником Лейбористской партии, но покинул её после выборов 2015 года. В 2001 г. он внёс в фонд партии 200 тыс. фунтов. В 2009 г. Шугар занял 59 место в списке богатейших людей мира по версии издания "Sunday Times".

В 2000 г. Алан Шугар был возведен в рыцарское звание за успехи в бизнесе. В 2009 г. ему был пожалован титул барона Шугара из Клэптона. Он является почётным доктором наук Лондонского городского университета (1988) и Университета им. Брунеля (2005). В 2015 г. его имя появилось под номером 5 в списке самых влиятельных британских предпринимателей.

Алан - бретонское имя неясного значения. Имя Майкл - английская форма библейского имени Михаэль, означающего "кто как Бог". Фамилия Шугар - англизированная форма еврейской фамилии Цукер ("сахар" на идиш).