Леонард был одним из девяти детей в семье. В реестре Англии и Уэльса за 1939 г. он указан как адвокат, проживающий в р-не Мейда-Вейл, Лондон. Во время Второй мировой войны он служил в Королевских ВВС, дослужившись до звания командира эскадрильи. В 1963-64 гг. он был мэром столичного округа Сент-Мэрилебон, а в 1964-65 - председателем комитета, созданного для объединения трёх лондонских округов - Сент-Мэрилебон, Паддингтон и Вестминстер. В 1965 г. Перл стал городским советником Вестминстера, а в 1968-70 гг. был лорд-мэром Вестминстера.

Имя Леонард - германского происхождения, означает "храбрый лев". Фамилия Перл произошла от идишского слова перл, которое означает "жемчуг".