Вальтер Исааксон с 1919 по 1928 год посещал Städtische Realgymnasium в Динслакене, затем изучал немецкий язык, историю и философию во Фрайбурге, Кёльне и Бонне. С оценкой "очень хорошо" он был удостоен докторской степени в Бонне в 1933 году. Его диссертация включена в каталог Национальной библиотеки Германии. Он также с отличием сдал государственный экзамен и был одним из последних еврейских студентов, допущенных к юридической службе.

Весной 1934 года Вальтер поступил в качестве учителя в Jüdischge Landschulheim Herrlingen, школу с сионистской ориентацией. Это была одна из трёх еврейских сельских школ, которым было разрешено существовать в Германии в 1930-е годы при нацистском правлении. Он был знаком с еврейской культурой и традициями и на своих уроках истории он мастерски включал еврейскую историю в мировой контекст.

Семья Исааксонов пережила ноябрьский погром 1938 года, потеряв при этом почти всю собственность. В 1939 г. Вальтер женился на Люси Шахне. Им удалось, вместе с родителями, братом и сестрой Вальтера, бежать из Германии в Англию. Вальтер и Люси нашли работу в Bunce Court School - независимой частной школе-интернате в графстве Кент.

В 1942 г. Айзексон расстался с Люси и покинул школу Банс-Корт. С 1942 по 1963 год он преподавал историю и латынь в лондонской гимназии Килберн. В 1949 г. он женился на Инге Райх, в этом браке родилась их дочь Элайза. Последние годы жизни Уолтер провёл в еврейском доме престарелых в Лондоне, похоронен в Израиле.
 

Имя Вальтер (англ. Уолтер) в переводе  с древнегерманского означает "полководец". Фамилия Исааксон (англ. Айзексон) - патроним от библейского имени Исаак.

Вне Лондона

"Камень преткновения" Уолтера Айзексона заложен в Динслакене в 2015 году.