Отец Алана был первым еврейским мэром Холборна (юго-восточный Кэмден) в 1960-61 годах, кавалером Ордена Британской империи, а сестра Алана Венди Грингросс (1925 - 2012) была врачом и видным общественным деятелем. Алан получил образование в школе Университетского колледжа в Хэмпстеде. После службы в Королевских военно-воздушных силах он изучал право в Тринити-колледже в Кембридже, затем присоединился к семейному бизнесу, фирме точного машиностроения Indusmond (Diamond Tools). Позже он стал председателем и управляющим директором фирмы.

Алан Грингросс был избран в Городской совет лондонского района Кэмден в 1964 г., он стал лидером фракции Консервативной партии в Совете. На выборах в Совет Большого Лондона в 1977 г. Грингросс был избран представителем Хэмпстеда, а когда в 1979 г. он был назначен председателем Комитета по планированию, он ушёл из Совета Кэмдена. Он стал лидером консервативной фракции в Совете в 1983 г.

Совет Большого Лондона был упразднён в 1986 году, а Грингросс в том же году получил рыцарское звание. Он стал председателем Tory Reform Group и работал в Школе архитектуры Бартлетта в Университетском колледже Лондона. В 1990 г. он был назначен председателем Управления здравоохранения Блумсбери и Ислингтона, но через два года оставил этот пост. С 1996 г. он был председателем Лондонского регионального пассажирского комитета, затем в 2001 г. он стал директором South West Trains. Он ушёл с этой должности в 2007 г. и сосредоточился на волонтёрской работе с молодёжью и благотворительной деятельности после цунами в Индийском океане в 2004 году.
 

Алан - бретонское имя неясного значения. Имя Дэвид - английская форма библейского имени Давид. Фамилия Грингросс произошла от идишских слов грин - "зелёный" и гросс - "большой".