В 1939 г. семья Саймона проживала в квартире над собственным магазином тканей в Манчестере. Четырнадцатилетний Саймон в то время еще учился в школе. 3 июля 1942 года, в возрасте 17 лет, Саймон отправился в Ливерпуль, где поступил на голландский грузовой пароход S.S. Tjileboet в качестве юнги. 7 ноября судно вышло из Суонси, взяв курс на Ближний Восток; маршрут пролегал через Белфаст, Баию и Кейптаун. На борту находился груз продовольствия и боеприпасов. Корабль был обнаружен немецкой подводной лодкой U-161, которая выпустила по нему торпеды. Произошёл мощный взрыв, и судно затонуло, унеся жизни всех шестидесяти двух членов экипажа.

Имя Саймон - английская форма библейского имени Симеон. Фамилия Голдман происходит от немецких слов Gold - "золото" и Mann - "человек".