Лео окончил Школу Лондонского Сити, изучал юриспруденцию в колледже Св. Катарины в Кембридже, где он стал капитаном футбольной и теннисной команд. Он продолжил обучение в Миддл-Темпле, получив квалификацию адвоката (1928).

Театральный дебют Генна состоялся в 1930 году в спектакле "Брак распался" в Devonshire Park Theatre в Истборне, а затем в Royal Theatre в Лондоне. Лео работал в этих театрах одновременно в качестве актёра и адвоката. В 1934-36 гг. он был членом Old Vic Company, где играл во многих постановках пьес Шекспира. В 1937 г. он сыграл Горацио в постановке "Гамлета" с Лоренсом Оливье в главной роли. В 1938 году Генн появился в театральном хите "Мигающий ручей" Чарльза Л. Моргана и отправился с этим шоу на Бродвей в Нью-Йорке. В то же время состоялся его дебют на большом экране.

В 1940 г., с началом Второй мировой войны, Генн был принят с офицерским чином в Королевский полк артиллерии, а в 1943-м повышен в звании до подполковника. В 1945 г. он был награждён французским Военным крестом. После войны Генн служил в британском подразделении, которое расследовало военные преступления в концентрационном лагере Берген-Бельзен, а затем был помощником прокурора на судебных процессах по военным преступлениям нацистов в Люнебурге, Германия. Эти процессы установили международный прецедент, неопровержимо подтвердив факт Холокоста.

После войны Генн появился в фильмах "Зелёный - цвет опасности" (1946), "Змеиная яма" (1948), "Камо грядеши" (1951), роль в котором принесла ему номинацию на "Оскар", "Моби Дик" (1956), "В Риме была ночь" (1960) и др. Обладая голосом, который сравнивали с чёрным бархатом, Лео озвучивал программы коронации в 1937 и 1953 гг., программу памяти короля Георга VI в 1952 г. и церемонию открытия Организации Объединённых Наций (в США) в 1947 г. Актёр скончался в 1978 г. в Лондоне от сердечного приступа.
 

Имя  Леопольд состоит из германских элементов leud - "народ" и bald - "смелый". Имя Джон - английская форма библейского имени Йехоханан, означающего "Яхве милостив". Происхождение фамилии Генн установить не удалось.