Сирил Деннис возглавлял, в разное время, около 45 небольших компаний, владевших недвижимостью по всему Соединённому Королевству. Он специализировался на восстановлении пришедших в упадок районов больших городов, в первую очередь Лондона. Деннис был также директором инвестиционной консалтинговой компании Capital and Provident Management. Его наиболее успешной инвестицией было приобретение в 1980-х годах больших объектов недвижимости в районе Доклендз в восточной части Лондона.

В 1994 г. Деннис продал 75% своего портфолио, а в 2006 г. - большой участок земли на Айл-оф-Догз в излучине Темзы. После этого он и его жена Хилари Деннис поселились в Монако, и Сирил распространил свою деятельность на континент. Один из последних его проектов - восстановление исторического Hôtel Le Provençal на Французской Ривьере и строительство рядом с ним отеля Alba (2009). В 2010 г. его состояние оценивалось в 130 млн. фунтов стерлингов.

Сирил и Хилари Деннис были видными филантропами. Среди объектов их благотворительности - Еврейское общество слепых и инвалидов, организация World Jewish Relief, Городская академия Северного Ливерпуля, Еврейская начальная школа Илфорда и др. В  2002 г. Сирил Деннис был награждён Орденом Британской империи (MBE) "за службу еврейской общине Эссекса". Умер от сердечного приступа во время отдыха во Флориде, США.

Имя Сирил происходит от греческого слова kyrios - "господин". Фамилия (и имя) Деннис происходит от имени греко-римского бога вина Диониса.