В возрасте шести лет Бенни начал учиться игре на скрипке, ставшей впоследствии частью его сценического образа. В 17 лет он начал выступать со скрипкой в местных театрах-водевиль, получая за работу 7,5 долларов в неделю. Позже Джек выступал в дуэте с пианистпм Лайманом Вудсом, в их представление понемногу стали проникать элементы комедии. В 1917 году Бенни на короткое время оставил шоу-бизнес, чтобы поступить на флот во время Первой мировой войны.

В 1922 году Бенни вместе с Зеппо Марксом был на праздновании Песаха, где познакомился с Сэди Маркс, на которой через пять лет женился. Когда Бенни понадобилась актриса на роль тупой девушки, Сэди сыграла эту роль, проявив комедийный талант. Взяв сценическое имя Мэри Ливингстон, Сэди выступала с Джеком на протяжении почти всей своей карьеры. Пара удочерила девочку.

Джек Бенни считается ведущим американским конферансье XX века. Самый известный персонаж Бенни - прижимистый скрипач, плохо владеющий инструментом. Независимо от возраста самого Бенни, его персонажу всегда было 39 лет.

Бенни был известен выдающимся чувством момента и способностью вызвать смех неожиданной паузой или коротким выражением вроде его фирменного восклицания "Well!". Его радио- и телепередачи, пользовавшиеся популярностью с 1930-х по 1960-е годы, оказали сильное влияние на жанр ситкома.

Бенни снимался в фильмах "Голливудское ревю 1929 года", "Бродвейская мелодия (1936), "Тётка Чарлея" (1941), "Здесь спал Джордж Вашингтон" (1942), "Быть или не быть" (1942) и др. В своих шоу Бенни часто пародировал известные фильмы и жанры кино. В 1963 г. он сыграл камео-эпизод в фильме "Этот безумный, безумный, безумный, безумный мир".

Джек Бенни скончался от рака поджелудочной железы. По завещанию его вдова, Мэри Ливингстоун, каждый день до смерти (1983) получала красную розу. Принадлежавшая Бенни скрипка Страдивари, приобретённая в 1957 году, была подарена Лос-Анджелесскому филармоническому оркестру. В 1977 г. Калифорнийский университет в Лос-Анджелесе основал премию им. Джека Бенни, вручаемую за выдающиеся заслуги в жанре комедии. Он включён в залы славы The Broadcasting and Cable Hall of Fame и National Radio Hall of Fame.

Имя Джек - уменьшительное от английских имён John, Jacob, James, Jackson, Jake, Jay, Jayceon и др. Фамилия Бенни уменьшительное от Бенджамин. Фамилия Кубельски образована от немецкого слова Kübel, которое означает "чан, бадья".

Вестминстер	Стена Славы - Джек Бенни Wall оf Fame - Jack Benny
Сохо
37 Great Marlborough Street, W1F 7JG
@ Carnaby Street
Дата постройки здания: 1910
Архитектор: Frank Matcham
Дата создания Стены: 2018
Автор: Lee Simmons
Здание концертного зала London Palladium включено в Английское наследие по 2-му разряду. При его реконструкции в 2018 г. (Lee/Fitzgerald Architects) на фасаде была установлена Стена Славы британского шоу-бизнеса, содержащая десятки портретов, выполненных на нержавеющей стали. Имя Джека Бенни приведено в списке, установленном справа от входа.

Вне Лондона

- Джеку Бенни принадлежат три звезды на голливудской Аллее славы - телевизионная, кинематографическая и радиовещательная.
- Средняя школа в Уокигане, штат Иллинойс, в которой учился Джек Бенни, носит его имя.